CIQTEK EPR facilita la sintesi efficiente dei metodi dei derivati ​​del benzofurano

Recentemente, il gruppo di ricerca di Zhichao Jin presso l'Università di Guizhou ha dimostrato che gli anioni eteroatomici possono essere utilizzati come donatori di superelettroni per avviare reazioni dei radicali liberi per sintetizzare facilmente benzofurani 3-sostituiti. I prodotti risultanti hanno ampie prospettive di applicazione nella sintesi organica e nello sviluppo di pesticidi.

 

 

I risultati sono stati pubblicati sulla prestigiosa rivista Nature Communications con il titolo "Facile accesso ai derivati ​​del benzofurano attraverso reazioni radicali con super donatori di elettroni centrati sull'eteroatomo". Nello studio, lo spettrometro di risonanza paramagnetica elettronica a onda continua in banda X EPR200-Plus di CIQTEK è stato utilizzato per confermare la generazione di specie di radicali liberi nel sistema di reazione.

 

I benzofurani sono tra le 100 principali strutture cicliche ampiamente presenti nei farmaci clinici umani. In particolare, i benzofurani 3-sostituiti si trovano spesso come strutture centrali in molte molecole di farmaci naturali e non naturali con comprovata attività biologica. Per ottenere derivati ​​del benzofurano 3-sostituiti con un'ampia gamma di funzionalità in modo rapido e selettivo, è essenziale lo sviluppo di metodi sintetici nuovi ed efficienti. La reazione di trasferimento di un singolo elettrone è uno dei modi più efficienti per costruire benzofurani 3-sostituiti funzionalizzati e un donatore di elettroni adatto è cruciale per il successo del processo di trasferimento di un singolo elettrone. Tuttavia, ad oggi, nessuno studio ha riportato l'uso di anioni centrati sull'eteroatomo come donatori diretti di superelettroni per reazioni di trasferimento di singolo elettrone.

 

Il gruppo di ricerca di Zhichao Jin presso l'Università di Guizhou ha facilmente sintetizzato molecole di benzofurano 3-sostituite con varie funzionalità eteroatomiche utilizzando anioni eteroatomo come SED per avviare le reazioni dei radicali liberi nei loro studi. Fosfine, tioli e aniline con diversi modelli di sostituzione hanno ottenuto buoni risultati in questa reazione di accoppiamento intermolecolare dei radicali liberi e i prodotti benzofuranici 3-sostituiti con funzionalità eteroatomiche hanno mostrato rese da moderate a eccellenti.

 

Figura 1 | Bioattività, sintesi di benzofurani 3-sostituiti e SED per reazioni radicaliche. a Farmaci commerciali contenenti strutture benzofuraniche 3-sostituite. b Metodi tipici per l'accesso ai benzofurani 3-sostituiti. c SED organici piccoli molecolari rappresentativi. d Anioni eteroatomi come SED per la sintesi di 3-eteroalchilbenzofurano.

 

La generazione di specie di radicali liberi nel sistema di reazione è stata confermata nello studio utilizzando la tecnica EPR (CIQTEK EPR200-Plus). Gli spettri EPR della miscela di 1a, HPPh2 e LDA in DME a 25°C hanno mostrato un segnale simile al fattore g del fenile a g = 2,0023.

Figura 4 | Spettro EPR delle miscele di reazione ed esperimenti di controllo. uno spettro EPR delle miscele di reazione. b Fattibilità degli anioni eteroatomici come SED per le reazioni radicaliche. c Reazioni di accoppiamento radicalico con mercaptani. d Lo spettro EPR in banda X della reazione stechiometrica 1:2:2 di 1a (0,1 mmol), HPPh2 (0,2 mmol) e LDA (0,2 mmol) è stato misurato a 298 K con DME (2 mL) come solvente al microonde frequenza di 9,418333054 GHz (g = 2,0023).

 

Riepilogo

Comunicazioni sulla natura : Facile accesso ai derivati ​​del benzofurano attraverso reazioni radicali con super donatori di elettroni centrati sull'eteroatomo

Lo sviluppo di donatori di elettroni idonei è fondamentale per i processi di trasferimento di elettrone singolo (SET). L'uso di anioni centrati sull'eteroatomo come donatori di superelettroni (SED) per reazioni SET dirette è stato studiato raramente. Qui mostriamo che gli anioni eteroatomo possono essere applicati come SED per avviare reazioni radicaliche per una facile sintesi di benzofurani 3-sostituiti. Fosfine, tioli e aniline recanti diversi modelli di sostituzione funzionano bene in questa reazione di accoppiamento radicale intermolecolare e i prodotti benzofuranici 3-funzionalizzati recanti funzionalità eteroatomiche vengono forniti con rese da moderate a eccellenti. Il meccanismo di reazione viene chiarito tramite esperimenti di controllo e metodi computazionali. I prodotti offerti mostrano applicazioni promettenti sia nella sintesi organica che nello sviluppo di pesticidi.

 

Risonanza paramagnetica elettronica CIQTEK

CIQTEK ha lanciato una serie completa di spettrometri di risonanza paramagnetica elettronica in banda X commercializzati con diritti di proprietà intellettuale fondamentali: spettrometro di risonanza paramagnetica elettronica pulsata in banda X EPR100, spettrometro di risonanza paramagnetica elettronica a onda continua in banda X EPR200-Plus e risonanza paramagnetica elettronica da tavolo spettrometro EPR200M; e spettrometro di risonanza paramagnetica elettronica pulsata in banda W EPR-W900. EPR-W900 ha importanti e ampie applicazioni nei settori chimico, ambientale, fisica dei materiali, biomedico, alimentare e industriale.

Spettrometro a risonanza paramagnetica elettronica CIQTEK